Năm 1702, Lisbon gửi thống đốc đầu tiên của mình thành công. António Coelho Guerreiro[4] tới Lifau, nơi trở thành thủ phủ cho tất cả lãnh thổ phụ thuộc Bồ Đào Nha ở Quần đảo Sunda Nhỏ, thủ phủ trước đây là Solor và Larantuka. Quyền kiểm soát của Bồ Đào Nha trên lãnh thổ mong manh, đặc biệt là vùng miền núi với khó khăn từ các tu sĩ Dòng Anh Em Giảng Thuyết, các cuộc tấn công thường xuyên của Hà Lan và việc người Timor cạnh tranh với các thương gia Bồ Đào Nha. Sự kiểm soát thuộc địa một cách rộng rãi chủ yếu ở khu vực Dili và chính quyền phải dựa vào các tù trưởng bộ lạc để có được sự kiểm soát và gây ảnh hưởng[2].

Thủ đô đã được chuyển đến Dili vào năm 1769, do các cuộc tấn công từ người Topasses, người đã trở thành người cai trị vương quốc của nhiều địa phương (Liurai). Đồng thời, người Hà Lan đã xâm chiếm phía tây của đảo và quần đảo xung quanh mà bây giờ là Indonesia. Biên giới giữa Timor thuộc Bồ Đào Nha và Đông Ấn Hà Lan đã chính thức được quyết định vào năm 1859 với Hiệp ước Lisbon. Năm 1913, người Hà Lan Bồ Đào Nha và chính thức đồng ý chia hòn đảo giữa hai đế quốc.[5] Biên giới cuối cùng đã được quyết định bởi Tòa án Trọng tài thường trực vào năm 1916 và nó vẫn còn biên giới quốc tế giữa các quốc gia hiện đại của Đông Timor và Indonesia.

Với người Bồ Đào Nha, Đông Timor không có giá trị gì nhiều ngoài việc là một cơ sở thương mại đã bị thất thời cho tới tận cuối thế kỷ 19. Đầu tư vào hạ tầng, y tế và giáo dục ở mức tối thiểu. Gỗ đàn hương vẫn là mặt hàng xuất khẩu chính và cà phê cũng trở thành một mặt hàng xuất khẩu quan trọng từ giữa thế kỷ 19. Tại những nơi chế độ cầm quyền Bồ Đào Nha có vị thế vững chắc, sự cai trị thường mang tính khai thác và tàn bạo.[2]